Carte souvent sombre, le cinq de coupe représente la tristesse, la perte, la déception, la douleur et le chagrin. Des coupes ont été renversées et leur contenu s'est répandu, mais si le personnage choisit de lever les yeux et de regarder autour de lui, il verra que deux des cinq coupes sont encore debout et qu'il existe une issue à son malheur, généralement représentée par un pont sur une rivière menant à un havre de paix. Ces trois artistes ont représenté trois scènes totalement différentes, mais dont le sens transparaît fortement.

Nos cinq premières tasses, dessinées par l'artiste Charlie Claire Burgess dans le Tarot du Cinquième Esprit , représentent une canette écrasée, une demi-bouteille cassée, une tasse vide à l'envers, une tasse de thé pleine et un verre d'eau plein. Les tasses représentent les émotions, et cette variété de récipients à boire représente tout le spectre émotionnel. Les tasses sont dessinées autour d'une maison chaleureuse baignée jusqu'aux fenêtres par une étendue d'eau noire tourbillonnante. Flottant sur l'eau, un minuscule navire à voiles – la voie d'évasion pour échapper à la tempête, si vous prenez la peine de le remarquer. Des fleurs jaunes en fleurs entourent l'eau. Une tempête peut être destructrice, mais elle peut néanmoins arroser les graines. Orages, inondations et autres malheurs peuvent nous arriver à tous. Nous pouvons choisir de rester chez nous et de ressasser les dégâts, ou de prendre le bateau, de surfer sur les vagues, de ressentir les émotions et de savoir que cela passera. À nous de décider laquelle des cinq tasses nous voulons voir : la canette écrasée ou la tasse de thé chaude ? 

Le cinq de Coupes suivant, intitulé « Déception », tiré du Tarot Urbain de Robin Scott, nous présente une scène à l'intérieur d'une maison. Du sol, on regarde vers un vaisselier ouvert, son contenu détruit, des éclats de verre et de porcelaine éparpillés un peu partout. Cinq tasses à thé sont restées intactes, suspendues aux crochets en haut du placard. Ce qui vient de se passer ici et qui a causé cette destruction a été alimenté par la douleur, même si c'est du passé, elle reste vive. Les portes du placard sont grandes ouvertes et, au fond, on voit l'image d'un morceau de viande crue, rouge sang et vulnérable, comme si la poitrine de quelqu'un avait été déchirée, révélant son cœur. Cette douleur est soudaine, profonde et rageuse, mais ces cinq tasses sont toujours suspendues intactes et les fleurs au sol fleurissent toujours magnifiquement, malgré le vase brisé. 

Dans le Tarot celtique de Kristoffer Hughes, illustré par Chris Down, on trouve une interprétation plus traditionnelle de la carte : un personnage vêtu d'une robe sombre, la tête baissée, se tient au bord d'une rivière. Deux chaudrons brisés et vides se dressent devant lui, tandis qu'un troisième, renversé, déverse un liquide rouge sang. Le personnage semble être en deuil depuis longtemps ; sa robe se confond avec l'herbe sur laquelle il se tient. Il ne voit pas les deux chaudrons brillants, remplis d'eau, dressés à la verticale derrière lui. Le sanglier à sa droite, symbole de force, semble tenter d'attirer son regard vers lui pour voir les chaudrons pleins et l'arc-en-ciel derrière eux. Aucun pont physique ne guide le personnage vers l'autre rive, mais l'arc-en-ciel est là, signalant que c'est par l'esprit que la traversée vers un monde meilleur, loin de la douleur, doit se faire.

Il est inévitable que nous vivions tous des moments comme celui-ci, cela fait partie de l'expérience humaine. Si nous aimons, nous ressentirons un jour un sentiment de perte. Nous serons en deuil, la douleur sera d'abord profonde, on ne sait combien de temps elle durera, ni à quelle fréquence nous la reverrons, mais nous pouvons trouver la force de chercher ce bateau, de laisser l'eau de la tempête remplir nos verres vides et de choisir de voir les arcs-en-ciel. Cela passera et de nouvelles opportunités surgiront, même les mauvaises expériences sont des expériences dont nous pouvons apprendre et grandir. Alors, votre verre est-il à moitié vide ou à moitié plein ?